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alexis.topa
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hola! tengo una duda:en la reaccion de susticion nucleofila aromatica,qué compuesto reacciona mas rapidamente con NaOH: parabromonitrobenceno o paranitrofluorbenceno? y por que es asi?
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ccv
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el 1-fluor-4-nitrobenceno reacciona mucho mas rapido que 1-bromo-4-nitrobenceno, a pesar de existir un grupo desactivante nitro, y que el enlace C-F es considerado el enlace mas fuerte en quimica organica, si mal no recuerdo para romperlo se necesitan entre 125-130 Kcal,suficiente razon para que la sustitucion C-Br, sea mas facil.En el caso \"especifico\" de los aromaticos el enlace C-F 3300 mas rapida en sustituirse que el resto de los halogenos.
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Wilbertrivera
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Hola alexis
La llamada \"sustitución nucleofílica aromática\", ocurre en compuestos benenicos con sustituyentes fuertemente atractores de electrones en las posiciones orto o para. La reacción en realidad transcurre en dos etapas:
En la primera, se trata de una adición del nucleófilo en el carbono que contiene el halógeno y se forma un intermedio negativo no aromático.
En la segunda, se trata de la eliminación del halógeno y se reestablece el sistema aromático.
Por lo tanto el halógeno que mejor pueda estabilizar una carga negativa, debido a su electronegatividad, será el que más facilmente se elimine en la segunda etapa o se \"sustituya al final\".
Consiguientemente el orden de los haluros de arilo con sustitución en la posición para con el grupo nitro, será:
PhF > PhCl > PhBr > PhI
Saludos
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