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odin66669
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Buen día, quisiera saber si hay una forma de desplazar el halógeno (en este caso flúor) de un anillo de benceno para sustituído con un radical cualesquiera como la figura:
Para dar como resultado un metil en vez del halógeno como en este caso:
img830.imageshack.us/img830/3250/ptolueno.jpg
No supe como subir dos imágenes, por eso puse otra imágen en un sitio externo.
Saludos a todos y gracias de antemano
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Última Edición: por odin66669. Razón: Doble imágen
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odin66669
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Si había visto esa reacción (la sistitución nucleofílica), pero al parecer el procedimiento de la SN hace que el grupo halogenado se retire y quede el nuevo grupo en posición meta.
Encontré una reacción para deshalogenar derivados aromáticos usando sal de hipifosfito (en inglés hypophosphite) y catalizador de metal noble como paladio. La pregunta o preguntas en este caso serían entonces:
¿Que tan difícil de conseguir es el Paladio (5% paladio en carbón para ser exactos)?
¿Que tan caro es el paladio (es más caro que el oro)?
Una vez desfluorinado el producto tendría que tener activadores para, y hacer una reacción Friedel Crafts con clorometano y AlCl3. ¿Sería posible hacer la reacción Friedel Crafts con un sustituyente por ejemplo acido benzóico para dar acido 4-metil-1-bencenoico?
Gracias nuevamente.
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Germán Fernández
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Hola Odin, ¿puedes darme alguna referencia sobre la reacción?
El acetato de paladio y también el paladio soportado sobre carbón son catalizadores muy empleados en gran número de reacciones, no creo que tengas dificultad en conseguirlo y a nivel de laboratorio el precio no será muy alto.
Una vez eliminado el flúor para meter una cadena carbonada puedes emplear las reacciones de acilación o alquilación de Friedel-Crafts, con la limitación de que no van sobre anillos fuertemente desactivados. No será fácil meter grupos alquilo en un ácido benzoico.
Recibe un saludo
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odin66669
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Perdón por la tardanza estuve muy ocupado. La reacción con paladio usa Paladio 5% en carbón como catalizador, carbonato de sodio e hipofosfito de sodio monohiratado. Es mayormente usada para quitar los halógenos de resíduos y así evitar el impacto ambiental. Checa la US patent No. 4618686 esa más o menos explica el procedimiento.
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