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Acidez del Fenol 10 años 10 meses antes #3521

La acidez del fenol aumenta caundo len las posiciones orto y para hay aceptores de electrones porque aumentan la dispersión de la carga (efecto resonante + inductivo)

Mis dudas son:

1) Cómo afecta cuando el grupo está en la posición meta?
2) Cómo sé cuales grupos aumentan o disminuyen la acidez del fenol?

Este es el ejercicio, tengo que ordenar en acidez creciente:

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Última Edición: por GiuMorgan.

Re: Acidez del Fenol 10 años 10 meses antes #3524

Hola, para ordenar estas moléculas debemos separar las que tienen grupos activantes (dan carga) de las que tienen grupos desactivantes (roban carga)

Con grupos activantes D y F
Con grupos desactivantes B, C y E

Las que tienen grupos desactivantes son más ácidas que las que los tienen activantes y el fenol está situado entre ambos grupos (carece de sustituyentes).

Dentro de las que tienen activantes distinguimos entre activantes por efecto resonante (-NH2) y activantes por efecto inductivo (-CH3). Los activantes por efecto resonante disminuyen más la acidez.

Dentro de los desactivantes distinguimos por efecto resonante (-NO2) de los desactivantes por efecto inductivo (-Cl). Los desactivantes por efecto resonante aumentan más la acidez.

Por último un desactivante por efecto resonante tiene mayor efecto si se encuentra en orto/para que si está en meta.

Aplicando estas reglas tienes:

F<D<A<B<E<C
El siguiente usuario dijo gracias: YanetCarolina, ligiaerba, alimarlu

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Re: Acidez del Fenol 10 años 10 meses antes #3530

La respuesta esta bien enfocada y caracterizada,por mi parte intentare ampliar las justificaciones conceptuales de la observacion de dichos fenomenos
Generalmete existen tablas clasificadas segun el poder de activacion de sustituyentes bencenicos,pero algunos son facil deducibles con manejo apropiado de los efectos electronicos todo en un marco relativo
1)como afecta el grupo en meta? si se realiza las estructuras de resonancia y se observan las estructuras limites por ej: con m-nitro fenol se encuentra que la carga positiva, dispersa en el anillo generada por este grupo que atrae un par de electrones, nunca se situa en el carbono proximo al Oxigeno del fenol u del ion fenoxido, produciendo una ineficaz dispersion de la dicha carga negativa(que se situaba en el Oxigeno)a comparacion si el grupo nitro se situa en orto y para.

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Acidez del Fenol 8 meses 4 semanas antes #12972

h

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