TEMA:

Hola buenos dias.
Tengo un problema con esto

no se como tranformarlo es decir, no estoy segura de si primero tengo que obtener el fenol por algun metodo y despues nitrarlo, o primero nitrar el benceno y luego obtener el fenol.

Los metodos de obtencion de fenol que vimos son:

-Fusion alcalina de las sales de acidos sulfonicos aromaticos
(calentando un aril sulfonato de sodio con NaOH fundido y se forma la sal sodica de un fenol (fenoxido de sdio) que al acidificarlo con acido o CO2 libera el fenol)

-Hidrólisis de las sales de Diazonio

-A partir de un halogenuro de arilo



-Metodo de dow (El clorobenceno reacciona con NaOH al 10% a altas presiones y temperaturas, obteniendose un fenol y como producto secundario, difenil éter.)

Lo que intente primero es obtener un fenol por cualquiera de estos metodos, y despues nitrar ese fenol, pero que sucede: se quiere obtener metanitrofenol y el OH del fenol es un orientador de segunda clase y me orienta a orto y para. Entonces descarte eso.

Podrian ayudarme en como obtenerl metanitrofenol a partir de benceno.

Muchas gracias!

Hola, una opción es nitrar y sulfonar el benceno, como son desactivantes fuertes entran en meta.

Trata con NaOH fundida y el grupo sulfónico se transformará en fenóxido.

Intenta hacer los pasos a ver si lo logras

Lo voy a intentar aver si sale. Gracias!

Otra alternativa es nitrar dos veces, reduciendo uno de los nitros a amino, para diazotarlo en una etapa posterior, convirtiendo la sal de diazonio en -OH por adición de agua.

¿qué opináis de esta segunda propuesta?

Me gustan las dos, pero utilice la primera muchas gracias

Gérman por que hiciste una sulfonación??? No entiendo ese paso, no era nitrar 2 veces?