TEMA:

hola!! encontre un ej de organica , de mi facultad, es del 2008 y yo no se si en mi curso no lo dieron xq lo sacaron o que paso... y ahora estamos en plenas vacaciones d verano asiq no le piedo preg a nadie!!
dice q el tolueno reacc con H2SO4 a 0º dando ac.toluen sulfonico, asi: 53% en para 4% en meta y 43% en meta.. y q a 100º da 73% en meta, el resto en orto y para... justificar (¿?)
luego hay otro q m pide obtener o-bromotolueno a partir de tolueno, de manera q m de el mayor rendimiento... siempre nos dicen q cuantos mas reactivos ahorremos , mejor, asiq , es lo mismo tengo q usar la Tº?? como??

Para obtener el o-bromotolueno es necesario proteger la posición para del tolueno, empleando para ello el grupo sulfónico (-SO3H) que se elimina con etapa ácida.



Una vez protegida la posición para del tolueno quedan activadas las orto.

Saludos

claro, eso es lo q hice yo pero como los ejs iban uno atras del otro pense q tenia algo q ver la tº como en el del ac. toluen sulfonico...

Hola:

Cuando los sustituyentes sobre el benceno, no interactúan con el anillo por efectos de resonancia. Es cierto que a pesar del efecto director del primer sustituyente, a temperaturas altas, por ejemplo 100ºC o más, el segundo electrófilo se ubicará en la posición meta mayoritariamente, porque es la posición de mayor estabilidad termodinámica, de manera que la temperatura en el caso de la sulfonación de tolueno es determinante, para el tipo de producto a obtner.
La estrategia de protección y desprotección de un sitio, en el anillo bencénico, para obtener el orto-bromotolueno, expuesta por Germán, funciona a temperaturas bajas y/o ambientales. Y es un recurso muy bueno.

Saludos.