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Causa polialquilacion y no poliacilacion 2 años 9 meses antes #14015

Hola buen fin de semana! Estaba revisando la reacciones de fridel crafts sobre el benceno.

Bueno a grandes rasgos comprendo los grandes invonvenientes que presenta la alquilacion, principalmente transposiciones y polisustituciones. Pero me preguntaba cual es la causa de que en la acilacion no se den las polisustituciones.

O sea, entiendo que la transposicion, es una caracteristica del electrofilo tras la formacion del carbocation.

pero en las polisustituciones no entiendo porque no se pueden dar pensando que el sustrato es "el mismo" benceno.

Un saludo!

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Causa polialquilacion y no poliacilacion 2 años 9 meses antes #14016

¡Hola!
Se debe a que los grupos acilo que introduce la acilación son desactivantes fuertes e impiden la entrada de un segundo acilo.  De hecho, después de meter un acetilo en el benceno no es posible repetir la reacción dada la baja reactividad del anillo. 
Por el contrario la alquilación de Friedl-Craft introduce cadenas carbonadas que son grupos activantes.

¡Te deseo buena noche de sábado!

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Causa polialquilacion y no poliacilacion 2 años 9 meses antes #14017

Muchas gracias! cai mas tarde en la cuenta de que la reaccion de fridel crafts solo se daba en bencenos activados, una vez se incorpora el acetil se desactiva, en cambio con las alquilaciones, al ser grupos activantes puede seguir reaccionando. Gracias!

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