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Ayuda con este ejercicio porfa 2 meses 3 semanas antes #13256

Buenas, tengo el siguiente ejercicio:


Me dicen que prediga los productos mayoritarios de la bromación del siguiente compuesto (m-metilanilina):
Al haber dos grupos activantes, manda el más activante (el amino), por lo que el bromo se situaría en las posiciones orto y para respecto al grupo amino. En la posición para no hay dudas, pero en la orto sí tengo dudas. ¿Cuál sería la solución correcta de este problema? A mí se me ocurren estas dos:


Y esta otra



O sea, los tres son mayoritarios por encima del Bromo en posición meta, pero el III es mucho más estable que el I debido al efecto estérico. ¿Qué habría que hacer en este caso?
Gracias
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Última Edición: por cogujada.

Ayuda con este ejercicio porfa 2 meses 3 semanas antes #13257

Hola, si la bromación se realiza sin ácido de Lewis, lo que es posible dado que es un anillo fuertemente activado, el amino es el grupo que orienta pero el metilo apoya las mismas posiciones.
Los productos mayoritarios se formaran en las posiciones orto y para respecto al amino, siendo muy minoritario el producto que queda en la orto respecto a amino y metilo debido a impedimentos estéricos.

Lo que comento es igual a lo que has expuesto, así que estoy de acuerdo con tú solución.

Un saludo.
El siguiente usuario dijo gracias: cogujada

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