TEMA:

Buenas, viendo uno de los vídeos de Germán me ha surgido una duda.
En la piridina no se cuenta el par de electrones libres del nitrógeno, mientras que en el pirrol sí. Cómo puedo saber si debo contar los electrones libres de la molécula?
Gracias

Hola, cuando el heteroátomo tenga doble enlace, como en la piridina, quinolina, isoquinolina, el par del nitrógeno no es aromático, ese par es básico y nucleófilo. Si el heteroátomo no no está afectado de doble enlace para que la molécula sea aromática es necesario involucrar al orbital no enlazante, que tiene el par libre, en la deslocalización de la carga. En ese caso uno de los pares del heteroátomo se vuelve aromático. Por ejemplo, el pirrol tiene el par del N aromático, el furano uno de los pares del oxígeno y el tiofeno tiene aromático uno de los pares del azufre.
Saludos.