TEMA:

Hola,
Necesito ayuda con el siguiente ejercicio.
Me pide ordenar estos compuestos (los cito abajo) según reactividad frente a CNH. Quisiera que me den una idea de cómo analizarlo, ya que me marea un poco. Dice que justifique teniendo en cuenta el mecanismo de la reacción.

1. a) acetofenona b) p-nitroacetofenona c) propanona d) ciclohexanona e) p-metoxiacetofenona


2. f) benzaldehido g) p-nitrobenzaldehido h) propanal i) 2-cloropropanal j) p-metoxibenzaldehido


3. k) acetona l) acetaldehido m) formaldehido n) 3-pentanona ñ) propiofenona

Lo que yo pensé es analizar los efectos electrónicos de los sustituyentes, lo que pasa es suelo hacerme lío con eso. Por ejemplo, para la primera secuencia, yo pondría la p-nitroacetofenona primera, dado que el grupo nitro es atractor de e- y me deja al C carbonílico muy + para que sea atacado por el nucleófilo, luego vendría la acetofenona, luego la propanona que tiene dos grupos metilos dadores débiles, luego la ciclohexanona con una cadena cíclica más voluminosa y finalmente pondría la p-metoxiacetofenona porque el metoxi es un dador más fuerte que hace que el C carbonílico sea menos reactivo. OR: b>a>c>d>e ¿Es correcto lo que estoy diciendo?

Espero que me puedan ayudar,
gracias de antemano!

Hola Evy.
Vas ubicandote muy bién. En este caso se debe manejar adecuadamente los efectos inductivos, de resonancia (mesoméricos) y estéricos.
En el razonamiento que haces, para la primera secuencia, encuentro que entre la propanona y acetofenona (PhCOCH3) el grupo fenilo (Ph) es nucleofílico mucho mas dador de e que el grupo alquilo,
Saludos.

Hola Evy,
antes que nada, ¿el orden de reactividad debe ser creciente o decreciente?
Luego, como dice Wilbert, una cetona sustituída con fenilos sería más reactiva que una cetona alifática e incluso las cíclicas, ahora si los mismos están sistituídos con grupos atractores de electrones, desactivarían el anillo y la cetona no es tan reactiva, si está sustituído con grupos dadores de electrones, activarían al anillo y la cetona es muy reactiva.
Dentro de las cetonas alifáticas, las lineales serían más reactivas que las cíclicas, por impedimento estérico.
Respecto a los aldehídos, son aún más reactivos que las cetonas. A su vez, los aldehídos fenílicos son más reactivos que los alifáticos (dependiendo el grupo, será más o menos reactivo). Y dentro de los alifáticos, aquel que tenga menos impedimento estérico será más reactivo.