TEMA:

Tengo que dar un final de QO y estoy trabada, en el ejercicio me dice que partiendo de etanol como única fuente de carbono, sintetizar a la propanona!! Y ya le di mil vueltas y no hay caso!
Les agradecería si me dan una mano! Gracias

Hola, ¿qué te parece esta opción?
1. Oxidar el etanol a etanal con PCC.
2. Reacción del etanal con bromuro de metilmagnesio, para obtener 2-propanol.
3. Oxidación del 2-propanol con el reactivo de Jones obteniendo la propanona.

Hola Germán. Esa opción es factible pero dice que no puede usar otra fuente de carbono distinta del etanol.
Se me ocurre una pero es un poco compleja....

El organolítico se puede obtener a partir de etanol:
1. Deshidratación del etanol a eteno con sulfurico concentrado a 180ºC.
2. Ruptura con ozono seguida de reducción para obtener metanol.
3. Obtención del bromuro de metilo por tratamiento del metanol con PBr3
4. Formación del organolítico por reacción del bromuro de metilo con litio metal.

¿cómo es tu idea?

Hola Germán.
Te detallo mi idea y, por favor, dime si es factible o donde falla.
1. Oxidación controlada de las moléculas de etanol a etanal y a ác. Etanoico.
2. Bromación en alfa del ácido y posterior tratamiento de inversión de polaridad con Mg o Zn.
3. Ataque del organometálico al etanal e hidrolisis.
4. Oxidación del beta hidroxiácido.
5. Termolisis expontánea del beta cetoácido.
Gracias.

Me parece buena idea buscar una síntesis acetilacética. Una vez halogenado el ácido debes esterificarlo con etanol. El organometálico más conveniente es el de Zn (Síntesis de Reformatsky). La oxidación del alcohol te deja el acetilacetato de etilo que descarboxila una vez hidrolizado por calefacción.