TEMA:

Ayuda con esto por favor:
Un compuesto A(C4 H9 Br) reacciona con KOH para dar una mezcla de dos compuestos: B(C4 H8) y C(C4 H10 O).
La reacción deB con HBr produce D un isómero de A.
C reacciona con K2 Cr2 O7 para dar E(C4 H8 O) que por reacción con tolueno en presencia de AlCl3 da dos compuestos isómeros H,I de fórmula (C11 H14 O). Escribir las estructuras de todos los compuestos desde la A hasta I.
En cuales de ellos hay carbonos quirales? menciones ademas que tipo de reaccion es la utilizada en cada etapa de su razonamiento.

ayuda con esto mas porfavor!!! aunque solo una guia de como hacer :'(

Hola, ¿la molécula E, tiene un sólo oxígeno?

A: 1- Bromobutano
B: 1-Buteno procede de una reaccion de eliminación(E-2)
C: 1-Butanol procede de una reacción de sustitución(SN-2)
D: 2- Bromobutano procede de una reacción de adición electrofilica que sigue la regla de Markovnikov
E: Butanal procede de una reacción de oxidación mediante el reactivo de Jones, siempre en ausencia de agua porque de lo contrario formaría el ácido carboxilico con facilidad
H/I: Se obtienen los isomeros orto y para de la correspondiente acilación de friedel crafts entre el tolueno y el butanal ya que el grupo metilo cede densidad de carga por efecto inductivo al anillo provocando que no exista la formación del isomero meta
Con todo ello, resulta evidente que solo el compuesto D tendrá un carbono quiral

Gracias por contribuir a resolver el problema. Normalmente se utiliza el PCC en DCM para detener la oxidación en aldehído, lo que me hizo dudar si el producto E era aldehído o ácido. Aunque es cierto que la reacción posterior del benceno con un ácido resultaría sumamente difícil.