TEMA:

Hola!! Quisiera saber si me pueden ayudar con este ejercicio.También me gustaría alguna orientación sobre el repartido de ejercicios que están en el archivo adjunto. Tengo un parcial y seguramente va a ir uno de los ejercicios de ese repartido. Desde ya muchisimas gracias!!

Cuando la pentametilglucosa se trata con HCl acuoso diluido, a temperatura
ambiente, se provoca la hidrólisis del grupo metil éter de C-1 y se obtiene una mezcla
de las dos tetrametilglucosas A y B.
Proponga un mecanismo que explique la conversión de la pentametilglucosa en las
dos tetrametilglucosas A y B.
¿Por qué en las condiciones de hidrólisis ácida suave de la reacción anterior resulta
atacado exclusivamente el grupo metil éter de C-1? ¿Por qué no son hidrolizados los
otros grupos metil éter?

Hola, La estabilización por resonancia del carbocatión formado sobre el carbono anomérico favorece la pérdida de metanol. Por esta razón la reacción transcurre de forma específica sobre dicho carbono.

Muchas gracias!! Me puedes ayudar con este?
Proponga una explicación para los siguientes hechos experimentales: cuando la
cetona A, ópticamente activa, se trata con una disolución de NaOH acuosa y se mide
la rotación óptica de la disolución se comprueba que ésta desciende gradualmente
hasta alcanzar el valor 0. Si la reacción se efectúa con NaOD en D2O, no sólo se
pierde la actividad óptica de la cetona de partida, sino que se obtiene la cetona
deuterada B.

Hola, se trata de un isomerización. La reacción transcurre con formación de un enolato que posteriormente se protona por ambas caras con el disolvente del medio.
Observa que si el disolvente es agua deuterada entrará un deuterio en lugar de un hidrógeno.

muchas gracias!!

Me ayudas con estos??
Espero no ser una molestia para ti, es que se me viene el parcial encima y no he podido resolver estos ejercicios

1. Cuando la acetona reacciona con la hidroxilamina (NH2OH)se obtiene un
compuesto A (C3H7NO). De igual modo la ciclohexanona reacciona con la
hidroxilamina (NH2OH) para dar lugar a un compuesto B (C6H11NO). Sin embargo
cuando la hidroxilamina reacciona con el acetaldehído se obtiene una mezcla formada
por dos compuestos isoméricos C y D de fórmula molecular C2H5NO.
a) Deduzca la estructura de los compuestos A, B, C y D.
b) Explique por qué las oximas son más ácidas que la hidroxilamina.

2. La metil isobutil cetona (CH3COCH2CH(CH3)2) (MIBK) es un importante
disolvente industrial que se prepara en dos pasos a partir de la acetona. Sabiendo que
uno de los pasos implicados en la síntesis de la MIBK es una reacción de
condensación aldólica proponga una síntesis para este compuesto.

3. Cuando cada uno de los compuestos carbonílicos que se dan a continuación se
tratan con D2O y NaOD se producen reacciones de intercambio hidrógeno-deuterio.
Para cada una de estas reacciones se da la fórmula molecular del compuesto
deuterado obtenido. Deduzca la estructura de cada uno de estos compuestos
deuterados y explique su formación. adjunto