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Reacción. 10 años 9 meses antes #7686

Hola.

¿Cómo es la secuencia de reacciones y los reactivos usados para sintetizar 1-hidroxi-3-pentanona a partir de 3-oxo-pentanoato de etilo?

Gracias.

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Re: Reacción. 10 años 9 meses antes #7687

Hola..
Si te fijas, el grupo éster del material de partida o molécula precursora, ha sido transformado en alcohol, es decir el éster ha sido reducido y el grupo cetónico se mantiene invariantes es decir no es afectado.
Por lo tanto la secuencia de reacciones empieza por proteger el grupo cetónico del amterial de partida con la utilización de etanodiol en medio ligeramente ácido, la cetona se trnafrma en un acetal cíclico, seguidamente se reduce el grupo éster con LiAlH4/THF y se continúa con una hidrólisis ácida para descomponer el acetal cíclico y obtener el alcohol con un grupo cetóncio sin modificación.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: jmoncayo

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Re: Reacción. 10 años 9 meses antes #7688

Muchas gracias.
Justamente pensaba hacer eso pero creí que el ejercicio era más complicado, de todas formas no recordaba los reactivos a utilizar; me hiciste un enorme favor con tu respuesta y me aclaraste la duda de la formación del acetal. Nuevamente, muchas gracias.

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Última Edición: por jmoncayo.
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