TEMA:

Hola buenas. Tengo una serie de diapositivas que estudiarme, y la mayoría son muy claras, en cuanto a mecanismos o a causas, pero me he encontrado una sin ninguna explicación, y se me ha ocurrido una, pero como está un tanto traida por los pelos, quería la opinión de alguien que sepa.

La diapositiva la adjunto, así me evito describirla. Eran dos y las he pegado con el gimp, se nota que soy un maestro con ese programa.

El caso es, que explica el mecanismo para obtener el alcohol a partir del aldehido, usando el Na como elemento donante de electrones. En la diapositiva de la izquierda, se muestra que hay dos productos posibles, el del mecanismo, y un pinacol (diol). Mi hipotesis es, que, en algún momento de la reacción, coexisten varios de sus intermedios, concretamente el tercero y el quinto (penúltimo), entendiendo como el primero la cetona y el último el alcohol. El carbono negativamente cargado del tercero ataca el carbono parcialmente positivo del quinto, y luego se acaba de reducir el oxígeno del tercero, formando el diol.

Siento no saber explicarme mejor, gracias por tu tiempo.

No he sabido adjuntarla, asi que la subo en Imageshack. Siento el tamaño excesivo.
img5.imageshack.us/img5/430/archivo.png

Hola lednion.

En realidad existen algunos errores conceptuales en la primera diapositiva. Lo que ocurre en realidad es que los metales alcalinos en determinados solventes, proporcionan electrones solvatados, que actùan sobre alquenos, alquinos, anillos aromàticos y algunos compuestos carbonìlicos, reduciendolos.
Para saber cuàl de las rutas descritas sigue un deterninado compuestos, dependerà de la naturaleza de R y R1, asì como del metal alcalino que se utilice.
El mecanismo, puede describirse de la siguiente manera:




Saludos

Muchísimas gracias, me salvas