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Química Orgánica I

Aldehídos y cetonas

Reacción con alqueno en medio ácido y básico.

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TEMA:

Reacción con alqueno en medio ácido y básico. 16 años 3 meses antes #710

nemodot
Autor del tema
Mensajes: 25

Tengo un problema de química orgánica que me pide esto.

Se trata de la reacción entre el acetalaldehído con el propeno, primero en condiciones acidas cataliticas y luego en básicas. Tengo que predecir los productos pero no vi ningún ejemplo de la reactividad con un alqueno con un aldehído y no tengo idea que resultará.

Entiendo que el doble enlace del alqueno puede actuar como nucleofilo pero no estoy seguro si se puede realizar esa adición.

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Re: Reacción con alqueno en medio ácido y básico. 16 años 3 meses antes #714

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, no caigo en reacciones entre aldehídos y alquenos catalizadas por ácido o base. Son muy famosas las polimerizaciones de alquenos, que pueden realizarse bajo catálisis ácida. El propeno polimeriza bajo catálisis ácida formado polipropileno.

Con catálisis básica el etanal condensa mediante la aldólica para formar un aldol que puede deshidratar a a,b-insaturado.

Pero no se me ocurre ninguna reacción entre ellos.

Si puedes danos alguna pista más.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Reacción con alqueno en medio ácido y básico. 16 años 3 meses antes #717

nemodot
Autor del tema
Mensajes: 25

Bien, así exactamente es el problema:

Escribir los productos de reacción entre el i) acetaldehído y el ii) propeno con a)una solución acuosa con H2SO4 como catalizador y b) solución acuosa con el NaOH como catalizador.
Escriba el mecanismo para las cuatro(?) reacciones (si el compuesto reacciona) indicando en cada paso cuál es el nucleófilo y cuál es el electrófilo- Dibuje el perfil de energía para las reacciones.

A mi también me parece muy raro por que no hay mención a nada de esto y se trata de un curso de química orgánica I.

Gracias por la respuesta y saludos.

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Re: Reacción con alqueno en medio ácido y básico. 16 años 3 meses antes #718

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Ahora está más claro, se refiere a las reacciones por separado.

i) Acetaldehído con NaOH da aldólica.
ii) Acetaldehído con H₂SO₄, puede dar también una condensación aldólica en medio ácido (en vez de enolatos se forman enoles). Si el ácido es acuoso se pueden formar hidratos.

iii) Propeno con NaOH no reacciona

iV) Propeno con H₂SO₄, si es concentrado, polimeriza el propeno. Si es diluido con agua se hidrata para dar el alcohol.

Saludos

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