TEMA:

Tengo dudas con estas reacciones, espero puedan ayudarme.

1).

3-Metilpentanol-3 y 2,2-dicloro-3-pentanona, ambos con NaOH (a Temperatura ambiente).


2).

3-Buten-2-ona (Metil vinil cetona) con LiAlH4, con H₂/Pt, con +NH₂NHPh y con Naº (sodio metalico)

Con LiAlH4, ¿se reduce solo el grupo carbolino o tambien el doble enlace?. Lei que LiAlH4 reduce tambien alquinos y alquenos cuando estan conjugados con grupos carbonilos, pero no entiendo mucho esto de a que se refiere a con que esten conjugados.

Con H₂/Pt, ¿se reduce tanto el grupo carbonilo (a alcohol) como el doble enlace (a enlace simple)? ¿Tiene que ver con que este en exceso o no?

Desde ya muchas gracias.

Hola,
El LiAlH4 reduce el carbonilo formando 3-buten-2-ol.
Con H2/Pt se hidrogena el doble enlace, formando 2-butanona.
La fenilhidrazina genera una hidrazona con el carbonilo.
El sodio reduce el doble enlace, formando 2-butanona (se debe emplear el disolvente apropiado).

Saludos

german escribió: Hola,
El LiAlH4 reduce tanto el carbonilo como el doble enlace, formando 2-butanol.
Con H2/Pt se hidrogena el doble enlace, formando 2-butanona.
La fenilhidrazina genera una hidrazona con el carbonilo.
El sodio reduce el doble enlace, formando 2-butanona (se debe emplear el disolvente apropiado).

Saludos

Muchas gracias.

Hola..

Para profundizar un poquito más sobre las reducciones que preguntaste, te invito a visitar el siguiente link

es.scribd.com/doc/100656812/Reduccion-de...os-%CE%B1-b-insat-CO

Y en relaicón a la pregunta 1):



Saludos

Gracias por la corrección, Wilbert. Es cierto que el LiAlH4 reduce selectivamente el carbonilo a alcohol en los a,b-insaturados, siendo el NaBH4 el que produce mezclas, pudiendo minimizarse empleando CeCl3.

Un abrazoo

Muchisimas gracias tanto a German como a Wilbert, me despejaron todas las dudas.
Saludos