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TEMA: acidez de compuestos

acidez de compuestos 7 años 1 día antes #6359

alguien me podria ayudar rindo examen el viernes y no se como justificar la acidez de un compuesto ...

como justifico la acidez de estos compuestos , cual es el orden de acidez creciente ...

2,4-pentanodiona , 3-oxobutanoato de etilo , propanona , un beta-diester cualquiera y el pentanal


gracias espero la respuesta ... quisieran que me responda como justifico la acidez de estos compuestos para determinar cuando los comparo cual es mas acido....

:)

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Re: acidez de compuestos 7 años 6 horas antes #6362

Hola, para justificar la acidez debemos dibujar la base conjugada de cada ácido y determinar su fortaleza. Una base poco estable (fuerte) tiene un ácido conjugado débil. Una base estable (débil) tiene un ácido conjugado fuerte.



Los dicarbonilos son más ácidos que los cetoésteres y estos más ácidos que los diésteres debido a la cesión del par del grupo etóxido del éster.

Saludos
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El siguiente usuario dijo gracias: Rocco1993

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Re: acidez de compuestos 6 años 11 meses antes #6363

german y entre un aldehido y una cetona , cual de los dos es mas acido .... porque ambos son fuertemente basicos ..... y no se desde que lado ver cual es mas acido de los dos ..

gracias espero tu respuesta..

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Re: acidez de compuestos 6 años 11 meses antes #6364

Hola, la cetona tiene hidrógenos menos ácidos que el aldehído debido al efecto inductivo de las cadenas. En el aldehído este efecto es menor por tener una sola cadena carbonada.

Echa un vistazo a este vídeo

El siguiente usuario dijo gracias: Rocco1993

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: acidez de compuestos 1 año 5 meses antes #11407

hola German
y dentro de compuestos iguales, por ejemplo entre diferentes cetonas ? como pueden afectar el que los carbonos que pueda estar próximo al carbonilla tengan diferentes sustituyeres?

ej: phc=0ch2ph
ej: (ch3)3CC=0Ch3
ej:(ch3)3 C C=0 ch ( ch3)2

ej: ph c=0 ch2ch2ch3

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Re: acidez de compuestos 1 año 5 meses antes #11409

Hola, un fenilo unido al carbono alfa incrementa la acidez de sus hidrógenos por efecto mesómero. Es más ácido el hidrógeno de un CH3- que el hidrógeno alfa de carbonos con sustituyentes. Los sustituyentes del carbono alfa ceden carga por efecto inductivo y disminuyen la acidez de sus hidrógenos.
Saludos

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