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Química Orgánica I

Aldehídos y cetonas

enolato de la ciclohexanona

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enolato de la ciclohexanona 13 años 2 meses antes #6356

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Autor del tema
Mensajes: 112

Hola, buenassssssss

A ver si me echan una mano a razonar lo siguiente:
Me dicen y me piden explicar por qué el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano y da 2 productos, mientras que con 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno... (ya he dibujado los productos y no creo que esté correcto, ya que sólo me sale uno, en ambos casos) :dry:

No puede haber nada mejor en una noche de viernes que aprender eso :cheer:

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Re: enolato de la ciclohexanona 13 años 2 meses antes #6357

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, los enolatos de carbonilos son muy básicos ya que proceden de hidrógenos con pKa=20. Sólo dan sustitución con sustratos primarios, los secundarios eliminan mayoritariamente y los terciarios al 100%.
Los dos productos formados con el 2-bromobutano es probable que sean los alquenos 1 y 2-buteno, aunque no puede descartarse la formación de una pequeña cantidad de producto de alquilación.

En el caso del 2-bromo-2-metilpropano la eliminación se produce al 100% y sólo es posible un alqueno.