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TEMA:
enolato de la ciclohexanona 12 años 11 meses antes #6356
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Hola, buenassssssss
A ver si me echan una mano a razonar lo siguiente: Me dicen y me piden explicar por qué el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano y da 2 productos, mientras que con 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno... (ya he dibujado los productos y no creo que esté correcto, ya que sólo me sale uno, en ambos casos)  No puede haber nada mejor en una noche de viernes que aprender eso  |
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Re: enolato de la ciclohexanona 12 años 11 meses antes #6357
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Hola, los enolatos de carbonilos son muy básicos ya que proceden de hidrógenos con pKa=20. Sólo dan sustitución con sustratos primarios, los secundarios eliminan mayoritariamente y los terciarios al 100%.
Los dos productos formados con el 2-bromobutano es probable que sean los alquenos 1 y 2-buteno, aunque no puede descartarse la formación de una pequeña cantidad de producto de alquilación. En el caso del 2-bromo-2-metilpropano la eliminación se produce al 100% y sólo es posible un alqueno. 
Saludos |
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