TEMA:

Buenas, necesito ayuda en un problema:

a)Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuoso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica.
b)¿Por qué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido?
c)¿Por qué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?



Tengo muchos muchos problemas para resolver, a alguien le encante la orgánica y quiera distraerse un rato no dude decirme!

Hola, te propongo un mecanismo de racemización en medio ácido



Las reacciones de halogenación tienen como paso limitante de la velocidad de formación del enol, igual que la racemización, por eso comparten la misma velocidad.

Saludos

Perfecto!

Entonces la respuesta para el apartado a) sería que el compuesto pierde su actividad óptica porque se forma iguales cantidades de enantiómeros?
Dice \"pierde gradualmente\", entonces es por el hecho de que la formación del enol es la que tarda? Creo que me he hecho un lío (a_a)
Una otra cosita, tengo en mis apuntes algo sobre \"formación de carbocatión plano\" en medio básico, ¿qué significa?

Muchas graciassssssssssssssssssssssssss

La racemización tarda un tiempo ya que ocurre mediante equilibrios. Partes de un enantiómero y se van formando pequeñas cantidades del otro que a su vez puede volver a convertirse en el de partida. Con el paso del tiempo consigues el racemato.

Esta reacción en medio básico va mediante enolatos, que son también planos, como los enoles. Pero no se observa el carbocatión como intermedio.

Saludos

Ahora todo tiene sentido