TEMA:

es posible la siguiente estrategia de sintesis?

En la primera etapa la condensación aldolica entre la acetofenona y el aldehido usando OH como base, conducirá sin duda a una reacción de Cannizaro, para formar ese compuesto 1,2-insaturado es preparado mas facilmente en una reaccion de Manich entre la acetofenona, formaldehido, y metilamina.

La reducción de Clemmensen llevará desaparecer la cetona y formar un alcano, sera mejor utilizar hidruro de litio aluminio, el cual no tocara al doble enlace.

La hidratación del doble enlace es la única parte de tu síntesis que me parece correcta

Si tienes duda en alguna de las aclaraciones que te hice solo dime

Hola Abdul,

Yo tengo dudas con la reaccion de canizzaro que comentas,puesto que para que se de la reaccion de canizzaro no debe haber -H en el carbono alfa y en este caso los hay en el metilo.

Muchas gracias

Saludos

hola abdul, la reacion de manich me daria una amino metilacion y uno un a,b insaurado, ademas podrua otilizar otra base que no sea OH, podria utilizar piridina u otro sustractor de protones. la otra reaccion no es una clemmnsen, es simple educcion con zinc y acido clorhidrico, no es zinc amalgamado, en el caso de la reaccion de manich para producir un a,b insaturado, me ustaria saber como es el mecanismo. amenos que despues planteees una eliminacion de hofman o de cope.

La reaccion de Mannich da durante el aislamiento un compuesto alfa-beta insaturado expulsando a la amina como grupo saliente, en cuanto a la cannizaro tienes METANAL el cual es un aldehido que con condiciones basicas da una reaccion de canizaro, no me referia a tu acetona. La reducciòn de clemmensen no se da con amalgama de zinc, son las condiciones que tu pusiste, ese metodo lo uso a menudo en laboratorio para reducir acetonas al alcano correspondiente.