TEMA:

Que tal gente del foro...el día de hoy vengo con una duda acerca de la tautomería ceto-enol en un caso específico, si realizo el siguiente procedimiento, me gustaría saber exactamente cual es la reacción que se lleva a cabo, ya que con esta prueba se debe comprobar la coexistencia de tautómeros, pero con el reactivos (diferentes a la cetona y a la base) que se encuentran involucrados la verdad no se que sucede, y si finalmente se evidencia o no la formación de un enol. El procedimiento se da así, tomo 2ml de CCl4 (tetracloruro de carbono) + 4 gotas de acetona + 1 gota de NaOH al 5% (se supone que debe ser la base fuerte que promueve el inicio de la reacción), luego debo adicionar una solución de Br2 (bromo) en CCl4. El color naranja del bromo entonces desaparece. Pero todo este proceso indicado con una REACCIÓN como sería??...

DE ANTEMANO MUCHAS GRACIAS A TODOS LOS QUE ME PUEDAN COLABORAR!.

Hola, se trata de halogenación en posición alfa de carbonilos empleando medio básico. En esta dirección tienes el mecanismo tanto en medio ácido como básico.

www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolato...hidos-y-cetonas.html

Saludos

Hola Masterpie..

Bueno, ..mientras escribía la respuesta, Germán ya te había contestado.

De todas maneras, lo subo y recuerda que esta reacción se denomina \"reacción de haloformo\" en elc aso tuyo, será la del bromoformo.
En medio básico es difícil parar en la adición de un bromo en el carbono alfa a un aldehído y/o cetona, razón por la cual el grupo metilo de la cetona termina eliminándose como Bromoformo.
A la reacción que tienes descrita, tan sólo le faltaría una última etapa para liberar el ácido carboxílico correspondiente.

Saludos;) :

Wilbert

Muchas gracias a los dos! se les agradece mucho como siempre...pero me gustaría poner una cuestión más...que pasa si elimino el NaOH del procedimiento?...al no existir la presencia de la base, entonces que pasa con la reacción?, porque sin base no hay cambio de color?(ya no se vería afectado el hidrogeno alfa)...y porque esta prueba si al final no se obtiene un enol como tal porque se da cambio de color, y porque es usada para comprobar la coexstencia de tautómeros??....MUCHAS GRACIAS!!

Hola, la presencia de base produce la formación de un enolato que reacciona con el bromo para formar la cetona halogenada (Observa el mecanismo propuesto por Wilbert)
La desaparición del bromo hace que la solución pierda su color pardo (cambio en el color).

En ausencia de base esta reacción se hace muy lenta, pero probablemente pueda proseguir mediante el equilibrio ceto-enol que transforma algunas moléculas de propanona en su enol. Con el paso del tiempo el color pardo, del bromo, también desaparecerá.

Este último hecho confirma la existencia de un equilibrio entre la propanona y su enol en un medio carente de ácidos o bases.

Corríjanme si me equivoco

Saludos

MUCHAS GRACIAS!!!