logo foroquimico web¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas. 
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández.  Soporte para dudas por WhatsApp. .

Más información en www.foroquimico.com

 Si prefieres un curso de química orgánica tanto básica como avanzada te invito a acceder al canal:  https://www.youtube.com/channel/UC_RiUaA2326jO9XozAA4q2g , en el que encontrarás más de 750 vídeos de teoría y ejercicios.

Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

Protección 1,3-diol mediante acetal 2 años 4 meses antes #14309

Buenos días! Creo que se trata de una pregunta rápida jeje


En este caso ese reactivo protector (Meo)2CHMe ¿se trata del 1,1-dimetoxietano? O sea, se trata de un acetal no? para proteger a los 2 alcoholes trans.

El mecanismo, por otro lado, ¿sería una "suerte de doble transesterificación" o algo así?

No era más que salir de esa duda. Un saludo!! y feliz semana! y muchas graciass!
 

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Protección 1,3-diol mediante acetal 2 años 4 meses antes #14311

¡Buenos días, Rubén!  
La forma más simple de verlo es pensar que el acetal del etanal en medio ácido forma el etanal y en ese mismo medio se protege con el diol del azúcar.
En realidad la hidrólisis del acetal del etanal y la formación del nuevo acetal son simultáneas, según te muestro:
 
Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Protección 1,3-diol mediante acetal 2 años 4 meses antes #14314

Muchas gracias! ya veo, lo más importante de lo que me he dado cuenta es que es el acetal del etanal era cíclico y yo lo estaba viendo como grupos metoxi individuales

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Protección 1,3-diol mediante acetal 2 años 4 meses antes #14316

Perdona Rubén, lo he puesto yo cíclico y no lo es.  Pero el mecanismo no cambia, protonas uno de los metóxidos lo sacas como metanol y atacas con un hidroxilo del azúcar.  Protonas el segundo metoxi, lo sacas y ciclas.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por Germán Fernández.

Protección 1,3-diol mediante acetal 2 años 4 meses antes #14319

vale vale, no pasa nada jejj es que esa formula condensada que pusieron ellos se me hacia rara, si el mecanismo como tal no tengo mucho problema eso sí que lo veo claro!! Gracias!!

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.638 segundos