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Protección 1,3-diol mediante acetal 9 meses 3 semanas antes #14309

Buenos días! Creo que se trata de una pregunta rápida jeje


En este caso ese reactivo protector (Meo)2CHMe ¿se trata del 1,1-dimetoxietano? O sea, se trata de un acetal no? para proteger a los 2 alcoholes trans.

El mecanismo, por otro lado, ¿sería una "suerte de doble transesterificación" o algo así?

No era más que salir de esa duda. Un saludo!! y feliz semana! y muchas graciass!
 

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Protección 1,3-diol mediante acetal 9 meses 2 semanas antes #14311

¡Buenos días, Rubén!  
La forma más simple de verlo es pensar que el acetal del etanal en medio ácido forma el etanal y en ese mismo medio se protege con el diol del azúcar.
En realidad la hidrólisis del acetal del etanal y la formación del nuevo acetal son simultáneas, según te muestro:
 
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El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Protección 1,3-diol mediante acetal 9 meses 2 semanas antes #14314

Muchas gracias! ya veo, lo más importante de lo que me he dado cuenta es que es el acetal del etanal era cíclico y yo lo estaba viendo como grupos metoxi individuales
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Protección 1,3-diol mediante acetal 9 meses 2 semanas antes #14316

Perdona Rubén, lo he puesto yo cíclico y no lo es.  Pero el mecanismo no cambia, protonas uno de los metóxidos lo sacas como metanol y atacas con un hidroxilo del azúcar.  Protonas el segundo metoxi, lo sacas y ciclas.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Última Edición: por Germán Fernández.

Protección 1,3-diol mediante acetal 9 meses 2 semanas antes #14319

vale vale, no pasa nada jejj es que esa formula condensada que pusieron ellos se me hacia rara, si el mecanismo como tal no tengo mucho problema eso sí que lo veo claro!! Gracias!!

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