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Enolato con grupo fenol adyacente 1 año 1 mes antes #14250

Hola! buenos dias! Tenía una duda sobre esta reacción, creo que está resuelta mediante la formación del enlato en el acetilo y luego una claisen.

Pero me pregunto, una base fuerte como el NaH no desabotonaría también el grupo -OH además en principio ese hidrogeno parece mucho más acido y tiene más estructuras de resonancia que el enlato en si.


porque el NaH no atacaria al grupo fenol?

Saludos! y feliz domingo
 

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Enolato con grupo fenol adyacente 1 año 1 mes antes #14256

¡Holaa!
Desde luego, primero se consumiría un equivalente de NaH desprotonando el fenol.  El segundo equivalente formaría el enolato.  El enolato más básico y nucleófilo dará la Claisen final.   En la etapa de acidulación final se protonará tanto el fenóxido como el enolato de cetoéster.
Un saludo Rubén!!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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