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Química Orgánica I

Aldehídos y cetonas

Enolato con grupo fenol adyacente

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Enolato con grupo fenol adyacente 2 años 5 meses antes #14250

Pajaro13
Autor del tema
Mensajes: 264

Hola! buenos dias! Tenía una duda sobre esta reacción, creo que está resuelta mediante la formación del enlato en el acetilo y luego una claisen.

Pero me pregunto, una base fuerte como el NaH no desabotonaría también el grupo -OH además en principio ese hidrogeno parece mucho más acido y tiene más estructuras de resonancia que el enlato en si.

porque el NaH no atacaria al grupo fenol?

Saludos! y feliz domingo

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Enolato con grupo fenol adyacente 2 años 5 meses antes #14256

Germán Fernández Mensajes: 2829	¡Holaa! Desde luego, primero se consumiría un equivalente de NaH desprotonando el fenol. El segundo equivalente formaría el enolato. El enolato más básico y nucleófilo dará la Claisen final. En la etapa de acidulación final se protonará tanto el fenóxido como el enolato de cetoéster. Un saludo Rubén!!!!
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