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Hola buenos dias!! acabo de darme cuenta de una cosa mientras miraba un ejercicio de condensacion aldolica, cuadno lo he hecho en el papel y he ido a dibujar el alfa-beta insaturado, me ha saltado la duda de la isomeria.

Le he estado dando muchas vueltas y creo que depende de muchos factores principalmente de los reactivos empleados o si la condensacion es mixta. Pero suponiendo un ejemplo, normal como el de la imagen.


el aldol que se produce en la primera etapa puede ser diasteroisomerico? o sea en funcion de que el otro reactivo ataque por arriba o por abajo al otro carbonilo? no se si me estoy explicando bien. O sea, cual es la estereoquimica de las adiciones a los carbonilosa fin de cuentas.

Un saludo!! y mucha gracias!!

Hola Rubén!!!

El metilo y el -OH pueden quedar tanto sin como anti.  De modo que esa aldólica forma dos diastereoisómeros cada uno acompañado de su enantiómero.
Se puede controlar para obtener uno de los diastereoisómeros utilizando enolatos de boro y también es posible hacerla enantioselectiva mediante auxiliares quirales.

Te envío un saludo!!

Muchas gracias!!!