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Halogenacion acida/basica 3-hexanona 1 año 1 mes antes #14167

Hola! Buenos dias! Estaba repasando las halogenaciones en aldehidos y cetonas y me he dado cuenta que siempre se suelen usar los mismos ejemplos, aldehido y cetona, y entonces me a surgido la duda.

He planteado estas halogenaciones en medio basico y acido de la 3-hexanona.

Me preguntaba si serian correctas estas halogenaciones: Por un lado, en medio basico la halogenacion exaustiva de ambos carbonos, y en medio acido tengo la duda de si se generarian mezcla de productos o se halogenaria principalmente uno de los carbonos

Un saludo! y feliz domingo, o cuando lean esto!

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Halogenacion acida/basica 3-hexanona 1 año 1 mes antes #14168

¡Buenos días!
Ahí obtienes mezcla ya que ambos carbonos alfa tienen un sustituyente, la diferencia de longitud de cadena no cambiará de forma notable los porcentajes de los productos.
Pero si de un lado tienes un carbono alfa más sustituido se formará de ese lado el producto mayoritario.  La reacción transcurre a través de enoles y el más sustituido tiene mayor estabilidad.
¡Buen domingo, Rubén!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Halogenacion acida/basica 3-hexanona 1 año 1 mes antes #14169

Gracias!! te refieres exclusivamente al metodo acido no? ¿el medio basico es correcto? halogena totalmente ambas posiciones no? en ese caso trasncurre mediante ion enolato que es mas reactivo.

Un saludo!

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