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Duda Enolatos - atomo nucleofilo - alquilacion 1 año 1 mes antes #14029

Hola, según he estado mirando la forma resonante del enolato ataca mediante el carbono, pero me pregunto si no es posible que atacara mediante el oxigeno para formar esteres por ejemplo?

¿si no ocurre por qué suele ser? ¿es simplemente porque la forma resonante esta más presente en forma de carboanión mas que de oxoanión?

Un saludoo!

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Duda Enolatos - atomo nucleofilo - alquilacion 1 año 1 mes antes #14030

¡Holaaaa!  Así es, los enolatos pueden atacar tanto a través del oxígeno como del carbono, depende del tipo de electrófilo y en el caso de formación de ciclos de su tamaño.
En recciones como alquilación, aldólica, Michael los enolatos atacan mediante el carbono, por ser este más nucleófilo, frente a reactivos de silicio lo hacen con el oxígeno, debido a la gran afinidad entre estos elementos. 
En reacciones de ciclación, si el ciclo formado atacando con el oxígeno es más favorable (cinco o seis miembros) esté ciclará más rápido que el carbono.

Te envío un saludo!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Duda Enolatos - atomo nucleofilo - alquilacion 1 año 1 mes antes #14033

Muchas gracias!! buen finde!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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