TEMA:

Tengo el biciclo que os adjunto y tengo que determinar el número de enlaces C-H enolizables. Los dos H que dibujo si que lo son, pero no se si el H cabeza de puente cuenta como enlace C-H enolizable o no. ¿Qué regla se sigue?

Son enolizables los hidrógenos alfa respecto de carbonilos. En medios ácidos su pérdida forma enoles y en medios básicos enolatos. El hidrógeno cabeza de puente es alfa y por tanto enolizable, aunque hay que tener en cuenta que la tensión del doble enlace formado en esa posición da inestabilidad a la molécula. Sería un enol mas inestable que el formado del otro lado.