TEMA:

Entre el fenol, el 4 metil fenol, el 4 cloro fenol, y el 4 nitrilofenol. Determinar el orden de acidez segun su pka.

En alcoholes (fenoles) la acidez relacionada con el hidrogeno unido al grupo alcohol aumenta al existir un mayor numero de formas resonantes, en el caso del nitrilo tendria una forma extra debido a la deslocalización por el nitrógeno, mientras que el resto de fenoles la unica fuerza que ejercerian serian la inductiva, el Cl- ejerceria -I ya que atrae los electrones de enlace entre el carbono ( pero al pasar 3 carbonos ya no hace efecto, no se si voy desencaminado) y el CH3 ejerceria +I ya que cede carga al anillo aromático por lo que seria menos acido que el fenol no?

No se si las razones son las correctas (sobre todo si esa forma extra resonante por el nitrilo aumentaria mucho la acidez), pero el orden creo que seria-
4 nitrilo fenol>4 cloro fenol>fenol> 4 metilfenol

Gracias y un saludo sobre todo a German por ser tan atento

Hola Forero, el orden es el correcto, con respecto a la explicacion, si y no, me explico, tiene que ver como tu dices con las estructuras resonantes, pero lo crucial es que se ubicaqn en posicion para respecto del fenol para ejercer su efecto, ya sea mesomérico o inductivo, el nitrilo ejerce un efecto -M y el Cloro un -I sobre el fenol como tu señalas, si los grupos estuvieran en posicion meta, casi no afectarían al fenol.
pKa del 4 nitrilo fenol = 8.0
pKa del 4-Cloro fenol= 9.4
pKa del Fenol= 10
pKa del 4-metil fenol= 10.26
Espero te sirva, saludos

Muchas gracias por la aclaración ccv¡ Da gusto ver que haya una comunidad detrás del foro

Una duda mas, si el compuesto fuera un metanol benceno, ¿La desprotonación del hidrógeno se vería afectada por el efecto mesómero del anillo o este carecería de él?

Hola forero, yo supongo q te refieres al p-metoxi fenol q tiene un pKa de 10.1, como vez es levemente más ácido q el para metil fenol, esto se debe al oxígeno que al igual que el cloro ejerce un leve efecto - I, pero nunca tan fuerte.

Saludos

disculpa me referia a acetofenona¡¡
la verdad es que no tenia ni idea de como nombrarlo jajaja mi duda era si existia efecto mesomero de los electrones del oxigeno. en el anillo aromático pero a existir ese carbono unido al anillo no se si ocurriria

gracias de nuevo forero¡

Hola forero, efectivamente el grupo carbonilo es desactivante hacia el anillo aromático, frente a una sustitución electrofílica aromática orienta hacia meta, ya que desactiva las posiciones orto y para, te dejo un diagrama de sus estructuras resonantes.


Espero te sirva, saludos