Nuevo Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10078

Entre el fenol, el 4 metil fenol, el 4 cloro fenol, y el 4 nitrilofenol. Determinar el orden de acidez segun su pka.

En alcoholes (fenoles) la acidez relacionada con el hidrogeno unido al grupo alcohol aumenta al existir un mayor numero de formas resonantes, en el caso del nitrilo tendria una forma extra debido a la deslocalización por el nitrógeno, mientras que el resto de fenoles la unica fuerza que ejercerian serian la inductiva, el Cl- ejerceria -I ya que atrae los electrones de enlace entre el carbono ( pero al pasar 3 carbonos ya no hace efecto, no se si voy desencaminado) y el CH3 ejerceria +I ya que cede carga al anillo aromático por lo que seria menos acido que el fenol no?

No se si las razones son las correctas (sobre todo si esa forma extra resonante por el nitrilo aumentaria mucho la acidez), pero el orden creo que seria-
4 nitrilo fenol>4 cloro fenol>fenol> 4 metilfenol

Gracias y un saludo sobre todo a German por ser tan atento

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10079

  • ccv
  • Avatar de ccv
  • Fuera de línea
  • Determinación Estructural
  • Determinación Estructural
  • Mensajes: 341
  • Karma: 58
  • Gracias recibidas: 184
Hola Forero, el orden es el correcto, con respecto a la explicacion, si y no, me explico, tiene que ver como tu dices con las estructuras resonantes, pero lo crucial es que se ubicaqn en posicion para respecto del fenol para ejercer su efecto, ya sea mesomérico o inductivo, el nitrilo ejerce un efecto -M y el Cloro un -I sobre el fenol como tu señalas, si los grupos estuvieran en posicion meta, casi no afectarían al fenol.
pKa del 4 nitrilo fenol = 8.0
pKa del 4-Cloro fenol= 9.4
pKa del Fenol= 10
pKa del 4-metil fenol= 10.26
Espero te sirva, saludos B)
El siguiente usuario dijo gracias: danibio

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10080

Muchas gracias por la aclaración ccv¡ Da gusto ver que haya una comunidad detrás del foro

Una duda mas, si el compuesto fuera un metanol benceno, ¿La desprotonación del hidrógeno se vería afectada por el efecto mesómero del anillo o este carecería de él?

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10081

  • ccv
  • Avatar de ccv
  • Fuera de línea
  • Determinación Estructural
  • Determinación Estructural
  • Mensajes: 341
  • Karma: 58
  • Gracias recibidas: 184
Hola forero, yo supongo q te refieres al p-metoxi fenol q tiene un pKa de 10.1, como vez es levemente más ácido q el para metil fenol, esto se debe al oxígeno que al igual que el cloro ejerce un leve efecto - I, pero nunca tan fuerte.

Saludos B)

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10082

disculpa me referia a acetofenona¡¡
la verdad es que no tenia ni idea de como nombrarlo jajaja mi duda era si existia efecto mesomero de los electrones del oxigeno. en el anillo aromático pero a existir ese carbono unido al anillo no se si ocurriria

gracias de nuevo forero¡

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Orden acidez fenoles 5 años 1 mes antes #10083

  • ccv
  • Avatar de ccv
  • Fuera de línea
  • Determinación Estructural
  • Determinación Estructural
  • Mensajes: 341
  • Karma: 58
  • Gracias recibidas: 184
Hola forero, efectivamente el grupo carbonilo es desactivante hacia el anillo aromático, frente a una sustitución electrofílica aromática orienta hacia meta, ya que desactiva las posiciones orto y para, te dejo un diagrama de sus estructuras resonantes.


Espero te sirva, saludos B)
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: danibio

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.294 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE