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Estereoquimica de Apertura de Epoxidos 6 años 8 meses antes #8546

Hola gente ! tengo este epoxido

Yo se que cuando lo trato con Ch3CH2O-Na+/Ch3CH2OH hago apertura del anillo en medio basico , pero esto me da de producto un estereoisomero R y S , o solo un producto? , lo mismo para cuando lo trato con CH3CH2OH/H2SO4 , apertura del anillo en medio acido, OH para el carbono menos sustituido, pero un solo producto o R y S ?

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Re: Estereoquimica de Apertura de Epoxidos 6 años 8 meses antes #8549

Te da un sólo enantiómero, ya que al atacar al carbono menos sustituido -CH2- el centro quiral del producto formado tiene una estereoquímica R.

En el caso de la apertura ácida, el nucleófilo ataca al carbono más sustituido por el lado opuesto al oxígeno, lo cual nos deja un centro con estereoquímica S.
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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