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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 6 años 8 meses antes #8534

La pregunta es , Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 1 feniletanol

Mi idea era Deshidratar , y luego Añadir Hbr hv , para agregar bromo antimarkovnikov al alqueno

Pero el problema es , que si deshidrato , el doble enlace se agrega al fenil , y no al otro carbono, y nose que hacer para agregar el doble enlace al otro carbono. Gracias


Edit: Otra pregunta , si tengo nuevamente 1 bromo 2 fenil , y le agrego NaOH Acuoso y calor me da producto de eliminacion , y si agrego NaOH a temp ambiente, me da Sustitucion. Yo tengo entendido que a un Halogenuro primario siempre sera sustitucion, porque con calor en medio acuoso da eliminacion?

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Última Edición: por Javitkl.

Re: Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 6 años 8 meses antes #8535

Hola forero..

Tengo la impresión de que tienes inicialmente una confusión en la nomenclatura, si te refieres a la transformación que señalo en el esquema, tienes anotados los nombres correctos y las dos alternativas para formar el producto a partir del material de partida señalado.

Por otro lado, el mecanismo de la reacción de adición del HBr en presencia de peróxidos los tienes en el link, desarrollado por Germán.
ww.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/357-adicion-de-hbr-con-peroxidos.html





Saludos.
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Re: Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 6 años 8 meses antes #8536

No no para nada , tengo que partir de 1fenil etanol, tu hablas de 2 fenil etanol, y tengo que formar

Ph-Ch2-Ch2-Br

El problema va en la deshidratacion del 1 fenil etanol que nose si es correcto que da el ph-ch - - ch2

Sigue la pregunta del Naoh

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Re: Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 6 años 8 meses antes #8538

Hola forero.

Correcto, el error que tenias en la nominación del producto, me indujo a pensar en el 2 - feniletanol.
En realidad el análisis que efectúas sobre la deshidratación es incorrecto, debido a que no existe ningún hidrógeno disponible en el carbono que contiene al único sustituyente en el benceno, razón por la cual el carbono 2 del etanol que cuenta con tres hidrógenos, participa en la eliminación y te produce el alqueno que se denomina estireno.

Por otro lado, recuerda que las reacciones de eliminación y sustitución se hallan siempre en competencia y que el solvente que se utiliza para disolver el NaOH, es el agua, de modo que en ambos casos cuentas con NaOH acuoso.

Fíjate en la otras variable es la temperatura. A temperatura ambiente, se formará mayoritariamente el producto de sustitución nucleofílica, porque ésta ocurre con mayor rapidez, razón por la cual se habla de un producto cinético y en el otro caso, donde se calienta el sistema, el producto que se forma es el de eliminación, por ser el alqueno el más estable, a lo que se denomina producto termodinámico.





Saludos :P
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción

Re: Formar 1 bromo 2 fenil etano a partir de 6 años 8 meses antes #8540

Ah claro, el benceno no tiene H disponibles para eliminacion , no me habia dado cuenta jaja , muchas gracias !

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