TEMA:

wenas noches , tengo un problemilla con el siguiente problema'' podrian ayudarme??

Un alcohol primario A (C8H18O), que presenta cuatro isómeros ópticos, cuando se trata
con ácido sulfúrico origina dos productos B y C, de los que el primero se produce en
mayor proporción. La ozonólisis de C origina formaldehído entre otros productos, mientras
que la de B permite aislar dos cetonas D y E. La reducción de D origina pentano. Deduzca
las estructuras de A-E.

Hola,

Lo estuve viendo al ejercicio y ya que estoy cursando Quimica Organica I en la universidad, me dio intriga hacerlo, asique te adjunto la hoja escaneada de donde intente hacerlo.

Te aclaro algunos detalles.

Cuando partes del alcohol primario en presencia del acido (concentrado y mas calor) da una reaccion de eliminacion y se forma un carbocation primario como paso intermediario, pero como a su vez este no es muy estable, yo esperaria que se reordene para dar otro carbocation mas estable. [Te dibuje abajo el carbocation reordenado que supongo que se forma]. [En este paso no estoy muy seguro (el del reordenamiento)]. Luego por regla de Saytzeff esperaria los productos B y C.
Como dice que C forma un aldehido por ozonolisis esta debe ser en presencia de Zinc para que no se oxide a acido carboxilico.
Por el otro lado B por ozonolisis, te da las 2 cetonas y una de ellas por reduccion de Clemmensen te da el alcano (pentano).
El alcohol primario tiene 2 centros quirales, asique ahi tienes los 4 isomeros opticos.

PD: Soy un simple estudiante, pero bueno, hice lo mejor que pude, espero sirva de algo.

HOla a ambos.

La respuesta es correcta y el reordenamiento de H también es correcto, pues el carbocatión tiene que buscar aquel que es más estable.

Saludos.