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Química Orgánica I
Alcoholes y éteres
HX
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HX 14 años 1 mes antes #5314

  • mary_64
  • Avatar de mary_64 Autor del tema
  • Mensajes: 3
a) ¿Qué factor explica el hecho de que los alcoholes 3º reaccionen más rápidamente con HX que los alcoholes 2º?

b) ¿Qué factor explica el hecho de que el metanol reacciona más rápidamente con HX que un alcohol 1º?

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Re: HX 14 años 1 mes antes #5318

Hola mary..
a) Se debe tomar en cuenta que los grupos R, presentan un efecto inductivo (+I), es decir son más donadores de electrones que los H, consiguientemente estabilizan mejor y más rápido al carbocatión intermediario que se forma en la reacción SN1.
b) En este caso la reacción es SN2 y el ataque del nucleófilo ocurre desde la posición posterior al grupo OH, que va a ser sustituído, y por lo tanto en un alcohol 1º, existe un grupo R, que ejercerá un impedimento estérico al nucle´pfilo que se aproxima al átomo de carbono que contiene el OH. En el metanol no existe este impedimento, por lo que reaccionará con mayor velocidad.
Saludos

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