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TEMA: duda acerca de una reaccion de un alcohol

duda acerca de una reaccion de un alcohol 8 años 4 meses antes #4209

hola me podrian ayudar con la siguiente reaccion: (1R)-2,2-dimethylcyclopentanol con TsCl/py y luego con LiAlH4?
si pudiesen explicarlo con mecanismos se los agradeceria

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Re: duda acerca de una reaccion de un alcohol 8 años 4 meses antes #4210

Hola Africanino.

El alcohol con el cloruro de tosilo en medio de piridina, forma un éster tosilato, el cual es inestable frente a los reductores. Por tal razón el LiAlH4 lo sustiuye por -H. Al final el -OH del alcohol original habrá sido sustituido de manera indirecta por -H, lo que muy bien podría denominarse, la reducción indirecta del alcohol, al cicloalcano correspondiente.
Sobre el mecanismo de las reacciones, estoy seguro que Germán podrá graficarnos adecuadamente con las ideas que las esbozo lineas arriba.

Saludos.

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Re: duda acerca de una reaccion de un alcohol 8 años 4 meses antes #4215

Hola africanino, Wilbert, la formación del tosilato transcurre mediante un mecanismo de adición-eliminación, mientras que la sustitución del tosilo por hidrógeno puede considerarse una SN2, en la que el hidruro de litio y aluminio aporta hidruros que actúan como nucleófilos.



Saludos

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Re: duda acerca de una reaccion de un alcohol 8 años 4 meses antes #4282

muuuchas gracias german eres un master

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Re: duda acerca de una reaccion de un alcohol 8 años 4 meses antes #4289

Dale también las gracias a Wilbert, que nos dejó el problema resuelto.

Saludos

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