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TEMA: preparacion de compuestos a partir de alcoholes

preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2178

hola me podrian ayudar
¿como le hago para preparar estos compuestos a partir del
2-feniletanol?
a)estireno
b)acido fenilacetico
c)etilbenceno
d)1-feniletanol
e)1-bromo-2-feniletano

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Re: preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2180

a) 2-feniletanol sufre deshidratacion en H2SO4 caliente.
b) 2-feniletanol sufre oxidacion con HMnO4 o K2Cr2O7/H2SO4.
c) 2-feniletanol reacciona con TsCl (cloruro de tosilo) para formar el tosilato que es un buen grupo saliente, y luego reacciona con LiAlH4 para formar el etilbenceno.
d) 2-feniletanol sufre deshidrtacion como en a) para formar estireno, luego hay una hidratacion con agua en presencia de acido fuerte como catalizador para dar el producto Markovnikov.
e)2-feniletanol reacciona con PBr3.

si ahy algun error, por favor corrijanlo. gracias. espero que sea de ayuda.

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Re: preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2181

Hola a ambos:

Muy bien Janer-q, sólo es necesario corregir en la formación del ácido fenilacético. Una oxidación directa del 2-feniletano, en las codiciones que indicas, conduce exclusivamente a ácido benzoico.
Existen muchas variantes para obtener el ácido fenilacético, una de ellas es utilizar el etilbenceno, formado como en c) y oxidarlo con Na2Cr2O7/H2O/260ºC

Saludos;

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Re: preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2195

¿Por qué el Na2Cr2O7/H2O/260ºC oxida en el carbono terminal y no en el bencílico del etilbenceno?

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Re: preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2198

Se pierde un carbono al hacer reaccionar el 2-Feniletanol con Dicromato de Potasio??, en mi parecer la reacción que propone janer_q es apropiada ese alcohol primario se convierte en el acido carboxilico correspondiente, y no veo por que se forma el ácido benzoico, se formaría en Ácido Benzoico si se hace reaccionar el Estireno, en condiciones adecuadas con Permanganato de Potasio para realizar una ruptura Oxidativa

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Re: preparacion de compuestos a partir de alcoholes 9 años 4 meses antes #2209

Podrían explicar más profundamente esas reacciones, parece que hay varias dudas. Se que los mecanismos de reacción para las oxidaciones no se consiguen fácilmente en la literatura química, pero, si conocen algunos que se apliquen a esos problemas les agradecería que los subieran por favor.Un caluroso saludo, les prometo molestarlos de nuevo con espectroscopía, análisis orgánico químico y síntesis con sus mecanismos de reacción.

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