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TEMA: ruptura de eteres

ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1881

un eter reacciona con dos equivalente de haluro de hidrogeno para formar dos moleculas de haluro de alquilo. Teoricamente, que compuestos se formarian si solo reacciona un equivalente de haluro de hidrogeno?

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Re: ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1896

Hola Janer, los éteres rompen en presencia de ácidos, debido a la protonación del oxígeno, generando alcohol y haloalcano. En exceso del ácido el alcohol puede transformarse en un segundo equivalente de haloalcano (en caso de ser simétrico el éter).

Indico un ejemplo:



Saludos

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Re: ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1904

se me olvido ponerlo, pero me refiero cuanto tenemos un eter asimetrico.

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Re: ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1919

Es todo igual, aunque llegas a dos haloalcanos diferentes.

Saludos

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Re: ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1931

bueno, vep que aun no me he hecho entender muy bien. yo se que cualquier eter sufre ruptura en exceso de acido para formar dos haluros de alquito o arilo. me pregunta es:si el eter es asimetrico, teoricamente, supongamos que solo tenemos al reaccion entre un eter y UN equivalente de HCl, se forma, teoricamente, un haluro y un alcohol. que cadena formaria el alcohol y que cadena forma el haluro?

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Re: ruptura de eteres 9 años 5 meses antes #1934

CH3CH2OCH3 + HCl ---> CH3CH2OH + CH3Cl + CH3CH2Cl +CH3OH
Daría una mezcla.
De pronto tu pensarías que porque es solo un equivalente de HCl restringirías la reacción es decir este protona para acá y este se va para acá y ya no habría más posiblidades,pero las posibilidades de que se formen los 4 productos son casi las mismas, aunque podría decirse que una SN2 se daría más fácilmente en el lado mucho menos impedido o sea del lado del CH3-O y por eso creo que se daría en mayor proporción.

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