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oxidaciones 14 años 2 meses antes #1566

Hola cuál es la mejor forma de producir un alcohol primario a partir de un alcano utizando agentes oxidantes. Cual para uno secundario.
Cuál es la mejor forma de convertir un alcohol primario en aldehído, un alcohol secundario en cetona utilizando agentes oxidantes.
Cuál es la mejor forma de convertir un alcohol en ácido carboxílico.
Cual es la mejor forma para convertir un aldehído en ácido carboxílico. Cual para convertir una cetona en ácido carboxílico.
Por favor me gustaría que me dividieran las reacciones, porque me han dicho que hay algunas que son costosas pero eficientes. Otras menos contaminantes.Otas mas baratas.Por lo menos que me digan cuales son más costosas.
Gracias de antemano.
Ahora quisiera hacerlo al contrario:
Pasar de ácido caboxílico a aldehído.
Pasar de ácido carboxílico a cetona.
Pasar de aldehído a alcohol primario.
Pasar de cetona a alcohol secundario.
Pasar de alcohol a alcano.

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Última Edición: por sinconocimiento.

Re: oxidaciones 14 años 2 meses antes #1568

Hola, la forma habitual de transformar un alcano en alcohol es halogenar con Br2/luz y tratar con NaOH (si el haloalcano formado es primario). Acepto otras sugerencias.

Para convertir un alcohol primario el aldehído existen varios oxidantes como el PCC/H2CCl2.

Un alcohol secundario se transforma en cetona con CrO3/H+ (reactivo de Jones).

Para pasar un alcohol primario a ácido carboxílico puedes utilizar el reactivo de Jones.

Una cetona a ácido carboxílico, si es metílica, emplea la reacción del haloformo.

Para transformar ácido carboxílico a aldehído puedes reducir a alcohol y después oxidar con PCC/H2CCl2.
¿Alguien conoce un reductor que realice esta conversión en un sólo paso?.

Un ácido carboxílico lo puedes convertir en cetona por reacción con un organomentálico seguido de acidulación.

Aldehidos y cetonas se pueden transformar en alcoholes con el borohidruro de sodio.

La reducción de alcohol a alcano puede realizarse oxidando previamente al alcohol a aldehído o cetona para después reducir con Wolff-kishner o Clemmensen.

SAludos

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Re: oxidaciones 14 años 2 meses antes #1578

Hola,...cómo estan?..

Los alcanos como sustratos para formar alcoholes, deben ser necesariamente activados, por tanto halogenados. La reacción de los haloalcanos con una base como el NaOH, presenta,la competencia de productos de sustitución y eliminación.
Por tal razón, los haloalcanos, preferentemente se los transforma en alquenos y estos últimos pueden tratarse por hidratación, oximercuración-desmercuración- hidroboración, epoxidación etc.
Sin embargo, una forma de disminuir el producto de eliminación, con haloalcanos primarios, consiste en utilizar NaOH diluido y alcohol como solvente.

Los ácidos carboxílicos, pueden transformarse en aldehidos, según las siguientes indicaciones:

a) RCOOH --- RCOX ---- RCHO

R =(alquil, aril)
X = halógeno
DIBAL
b) RCOOH ---- RCOOR\'
RCHO

c) RCOOH --(1)--- RCOOSiMe3 ---(2)--- RCHO

(1) (TMS-Cl, Et3N)/CH2Cl2

(2) (DIBAL)/CH2CL2, -78ºC

DIBAL (DIBAL-H)

Saludos.

Wilbert

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