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Duda Transposicion Alcohol Primario 1 mes 3 semanas antes #13940

Hola! Muy buenas! tengo algunas dudas, a ver si puedo explicarme correctamente:

Según mi libro y mis conocimientos hasta ahora (limitados) En la deshidratacion de alcoholes, pueden ocurrir por un mecanismo E1 o E2, en principio segun mi libro, los alcoholes primarios se deshidratan mediante E2.

Primero la protonacion y luego agua actua como base al no haber nucleofilo en el medio para formar el alqueno.

En este punto, ahora mismo no recuerdo al 100% las caracteristicas necesarias para una transposicion, creo que son las siguientes:

* Se da en carbonos primarios y secundarios, la idea es que un hidruro o un grupo metilo se desplece para formar un carbocation más estable, secundario o terciario.

*la transposicion solo se puede dar si es posible la formacion de un carbocation previo (cosa que me hace dudar, ya que en los primarios el carbocaation es de dificil formación)

Con todo esto mi duda es sobre la imagen que adjunto, sacada de la resolucion de un ejercicio de mi libro.
La duda es que es un alcohol primario, reaccionando mediante E1 con la formacion de carbocation, cuando el libro mismo dice que reaccionan mediante E2.

Luego hay 2 transposiciones seguidas(primero se desplaza un hidruro y luego el metilo) ¿esto es posible?

Y no mucho más, mi duda es sobre sobre si es posible que un alcohol primario reacciones mediante E1 con estas transposiciones.

Muchas gracias desde ya! un saludo!
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Última Edición: por Germán Fernández.

Duda Transposicion Alcohol Primario 1 mes 3 semanas antes #13941

Hola, son posibles transposiciones concertadas en las que el hidrógeno o la cadena salta al mismo tiempo que se va el grupo saliente. En ese ejemplo, el hidrogeno (hidruro) se transpone al mismo tiempo que sale el agua, formando un carbocatión secundario y evitando así la formación del primario. El carbocatión secundario vuelve a trasponerse alcanzando una posición terciaria de mayor estabilidad.
Saludos!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Duda Transposicion Alcohol Primario 1 mes 3 semanas antes #13942

Vale, entiendo que es posible, dado a esa transposicion concertada. Amplio un poquito más mi duda

Entonces en este caso particular, el de la imagen que adjunté, ese mecanismo seria el principal o mayoritario?

¿Podria darse el caso o mecanismo en el que no se de la trasposicion cocertada? y simplemente se de mediante una E2 dando el alqueno que corresponde a 3,3-dimetil-1-buteno O tal vez el mecanismo de arriba es el esclusivo.

Siempre gracias, un saludo!

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Duda Transposicion Alcohol Primario 1 mes 3 semanas antes #13947

La transposición está asociada a un mecanismo E1 o SN1. Si en el medio hay una base fuerte que tenga capacidad de arrancar el hidrógeno antes de que se forme el carbocatión no habrá transposición. Pero en presencia de bases débiles la transposición se convierte en el único mecanismo posible.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Duda Transposicion Alcohol Primario 1 mes 1 semana antes #13954

Muchas gracias german!

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