TEMA:

Hola!

Estuve haciendo unas pruebas de oxidación de alcoholes con dicromato de potasio y permanganato de potasio para mostrarle a algunos alumnos y observé que el alcohol secundario (isopropanol) reaccionaba más rápido que el primario (etanol o metanol).

¿Alguien podría explicarme por qué? No me calza esto con los mecanismos de reacción que he visto en internet.

Gracias!

Cuando hacés esa prueba, se forma como intermediario el ácido cromico y ácido permanganoso respectivamente. Ambos reaccionarán con alcoholes dando sus ésteres correspondientes. Esto ocurre por protonacion del hidroxilo generando un carbocation, entonces reaccionaría más rápido en el alcohol secundario que el primario por generar el carbocation más estable.