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TEMA: Reactividad de alcoholes secundarios

Reactividad de alcoholes secundarios 7 meses 1 semana antes #12090

Hola!

Estuve haciendo unas pruebas de oxidación de alcoholes con dicromato de potasio y permanganato de potasio para mostrarle a algunos alumnos y observé que el alcohol secundario (isopropanol) reaccionaba más rápido que el primario (etanol o metanol).

¿Alguien podría explicarme por qué? No me calza esto con los mecanismos de reacción que he visto en internet.

Gracias!

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Reactividad de alcoholes secundarios 5 meses 1 semana antes #12197

Cuando hacés esa prueba, se forma como intermediario el ácido cromico y ácido permanganoso respectivamente. Ambos reaccionarán con alcoholes dando sus ésteres correspondientes. Esto ocurre por protonacion del hidroxilo generando un carbocation, entonces reaccionaría más rápido en el alcohol secundario que el primario por generar el carbocation más estable.

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Última Edición: por gabo15.
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