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Productos esperados 1 año 9 meses antes #12035

Buenas, una pregunta, qué productos esperarían al hacer reaccionar ácido cítrico con fenol usando acetona como solvente? Resulta que llevé a cabo esta reacción en el laboratorio. Mezcle los reactivos y puse a calentar a reflujo a 70º y después adicioné 7 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Las cantidades usadas de reactivos fueron de 0.1 mol de fenol y la misma cantidad de ácido cítrico. Después de dos horas se puede observar el cambio a una coloración amarilla que después se hace naranja y por último tinto para finalmente dar un producto de coloración café intenso que se descompone con soluciones alcalinas. Muy soluble en acetona. Según yo, las dos imágenes que añado deben de ser los productos que se tienen en mayor proporción más no sé si esté en lo correcto.
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Productos esperados 1 año 9 meses antes #12038

Hola, las condiciones de esterificación parecen adecuadas. Medio ácido catalítico, calefacción entre 60-100ºC a reflujo durante varias horas.
El problema está en el fenol, la resonancia lo hace muy poco reactivo y dará rendimientos muy bajos en la esterificación de Fischer.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: 1geR

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Productos esperados 1 año 9 meses antes #12039

Muchas gracias, tienes razón, aunque según yo y lo poco que sé de orgánica quizá el solvente (acetona) haría un poco más reactivo el fenol al ser un solvente que no forma puentes de hidrógeno, tú qué otros productos esperarías de la reacción?

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