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REACCIONES DE ALQUINOS 4 años 2 meses antes #9912

HOLA , quien me ayuda a hacer estos ejercicios los tengo casi resueltos pero no se si estoy bien, el item 1 hice el mecanismo aunque no me lo pidan, les agradecería si lo pudieran hacer para ver si estoy bien. Muchas gracias por sus ayudas, es mi primer post! :) :laugh: :laugh: :laugh:

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Última Edición: por catabr.

REACCIONES DE ALQUINOS 4 años 2 meses antes #9925

Hola forera:
Responderé a los ejercicios 6, 7, 8 y 9. Un primer aspecto a establecerse en cada uno de estos ejercicios es el de calcular los centros o puntos de insaturación que tiene la molécula inicial (A). Luego si observas, se recurre a la hidrogenación con H2 Pd/C, que satura dobles y triples enlaces a alcanos o cicloalcanos. Otra reacción que utilizan es la Hidrogenación con H2/Lindlar, este proceso hidrogena parcilamente los triples enlaces a alquenos. También la hidratación de alquinos a cetonas (Hg(II)/H2SO4) o Aldehidos (Sia2BH/Oxidante) y finalmente la ozonólisis seguida de reacción con Zn/HAc, que rompe los dobles enlaces y forma aldehidos y/o cetonas. Es bueno resaltar que esta última reacción proporciona información del tipo de esqueleto carbonado del alqueno en cuestión.
7.6. la molécula C10H14, presenta 4 centros de insaturación, que al ser hidrogenados totalmente, con H2 Pd/C, forman el butilciclohexano (que aún cuenta con un centro de insaturación: el ciclo ), de modo que se saturaron tres centros de insaturación que corresponderán dos a un triple enlace y uno a un doble enlace. Obviamente el triple enlace estará fuera del ciclohexano.
La reacción de A, con NaNH2/THF o EtMgBr, sin producir nigun tipo de gas, es señal de que el hidrocarburo tiene un triple enlace interno y no terminal, estos últimos desprenden H2 o el mismo hidrocarburo por la descomposición del Grignard debido a la acidez del alquino terminal.
La hidrogenación de A con H2/Lindlar, adiciona 2H, para formar B (C10H16), que tiene tres centros de insaturación (uno el ciclo y dos centros, que serán dos dobles enlaces, uno en el ciclo y otro en la cadena de butilo). Esto lo confirma la ozonólisis:
7.6.

7.7.

7.8.

7.9.


Saludos ;)

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Última Edición: por Wilbertrivera.
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