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Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8769

Complete la siguiente reaccion nombrando en forma completa los compuestos organicos involucrados sabiendo que A decolora el reactivo de Baeyer y B es un único isómero esctructural
2-butino
> A
Br2/CCl4
> B



a) Escriba el mecanismo y el correspondiente diagrama de energia para la obtención de B a partir de A
b) Presenta B actividad óptica? Justifique.

si no me equivoco , A es ch3-co-co-ch3, que seria una cetona, pero la cetona reacciona con br2/ccl4 ?

asi que no se cual seria B ,espero que me puedan ayudar, gracias.

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Última Edición: por Javitkl.

Re: Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8777

Hola que tal.

Se me ocurre este posible mecanismo.

Lo primero tenemo un triple enlace, si dice que el siguiente compuesto que se forma es capaz de reaccionar con reactivo de Baeyer podemos pensar que es una cetona que da reacción de oxidacion de Baeyer-Villiger por tanto el reactivo usado para pasar del butino a B debe aportar un alcohol que por tautomeria ceto-enólica nos va a dar la cetona, en este caso como es simétrico nos vale cualquier adición al triple enlace ya sea como borano o con sales mercúricas.

Luego Tenemos una cetona y nos dice que reacciona con Br2/CCl4....como bien dices una cetona aquí tiene poco que hacer...pero si pensamos de donde viene, llegamos al doble enlace de la tautomería ceto-enólica y siempre decimos "es mayoritario el producto ceto, pero el alcohol existe en el medio" por tanto es capaz de reaccionar, entones tenemos una adición en el doble enlace, ahora en el mecanismo normal de formacion de catión bromonio, la segunda adición de bromuro se puede dar a dos carbonos diferentes, entonces tenemos que dibujar las estructuras con los dos posibles carbocationes y ver cual es el más estable, siendo este donde se va a producir la segunda adición. Y ya tenemos el compuesto final.

A la pregunta de si presenta actividad optica, podemos saberlo facilmente, si la molécula es simetrica no tiene y como esta no es simétrica significa que si tiene actividad optica.

Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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Re: Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8781

Hola, pienso que el dato de que A decolora el reactivo de Baeyer nos dice que A es un alqueno. Entiendo que el reactivo de Baeyer es permanganato de potasio acuoso, y reacciona con al alqueno A para formar dioles vecinales SIN, despareciendo el color violeta del medio. Aunque realmente no decolora, puesto que se forma dióxido de manganeso que genera un precipitado marrón.

Según las ideas anteriores, el paso del 2-butino a A (2-buteno) se realizaría por hidrogenación, bien con el catalizador de Lindlar, para obtener el cis-2-buteno, o con sodio en amoniaco líquido para generar el trans-2-buteno.

En la última etapa el alqueno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono para formar el dihaloalcano ANTI.
Si utilizamos la hidrogenación con Lindlar se obtendrá una mezcla racémica final, que no presentará actividad óptica. En caso de hidrogenar con sodio en amoniaco, se obtendrá una forma meso, también ópticamente inactiva.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8784

Te parece que 2,3dibromo butano no presanta isomeria optica? yo veo 2 carbonos quirales

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Re: Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8789

Mi interpretación del problema, como comentaba antes, es esta:

Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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Re: Ayuda con esta reaccion 5 años 6 meses antes #8797

Um es verdad podria ser que el reactivo de Baeyer sea el proceso de oxidación.
Siempre que leo Baeyer pienso en la oxidación de cetonas, que es un mecanismo muy típico a la hora de preguntar.

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