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sintesis 5 años 9 meses antes #8421

Como podria sintetizar una forma meso y una mezcla racemica del 2,3-dibromobutano utilizando un alquino?
Muchas gracias.

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Re: sintesis 5 años 9 meses antes #8422

Hola, parte del 2-butino, hidrogénalo con Lindlar y después halogena con bromo en CCl4 el alqueno obtenido, verás que llegas a una mezcla racémica.
Ahora hidrogena con sodio en amoniaco líquido y después halogena con bromo en CCl4, lo cual te dará una mezcla racémica.

Intenta seguir las etapas y dime si te sale.
El siguiente usuario dijo gracias: shaetica

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Re: sintesis 5 años 9 meses antes #8423

Pues si quieres que te diga la verdad, he seguido esos dos procesos y en ninguno de los dos veo la mezcla racemica, para mi los dos dan una forma meso (que era una de las formas que quería conseguir)
He intentado hacer una bromacion (1 equivalente para frenarla y conseguir un alqueno con dos bromos vecinales) y luego una hidrogenacion catalitica del alqueno. Como la hidrogenacion es sin y se puede realizar por cualquiera de las dos caras aqui si veo la mezcla racemica. Está esto bien hecho?

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Re: sintesis 5 años 9 meses antes #8424

Vale, ya he visto la mezcla en el que hidrogenamos con Lindlar, pero el otro lo sigo viendo meso.
El proceso que he planteado yo es valido?

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Re: sintesis 5 años 9 meses antes #8425

Si, también es posible, ya que la bromación de un alquino deja los bromos trans y al hidrogenar con Lindlar por cada cara te da los enantiómeros.

La hidrogenación con sodio en amoniaco es trans, seguida de una bromación que es anti, genera una forma meso.
El siguiente usuario dijo gracias: shaetica

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