TEMA:

La inquietud es la siguiente, ¿el anion del etino puede atacar como en la reacción b)? De atacar así ¿qué implicaciones tendría desde el punto de vista de la estereoquímica?

Hola, el ataque de nucleófilos sobre el doble enlace de un haluro de alquilo alílico se denomina SN2\' (SN2 prima).

Esta ataque se produce mayoritariamente cuando el carbono del halógeno está impedido. El nucleófilo ataca por las dos caras del alqueno, generando esteroisómeros en caso de formarse centros quirales.



Saludos

Hola Germán tal vez sinconocimiento quiere saber si en el ejemplo se pueden dar las dos reacciones al mismo tiempo en el reactor.

Hola Jorge, pueden darse ambas reacciones, la posición del ataque depende sobre todo de lo impedido que se encuentre el carbono del bromo.
Si el sustrato es alílico primario es muy probable el ataque al carbono del grupo saliente (SN2).
Si el sustrato es alílico terciario el ataque tendrá lugar sobre el carbono del doble enlace (siempre que las condiciones sean SN2).

Saludos