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Etclorvinol a partir de acetileno 2 años 1 semana antes #11490

Llevo mucho tiempo pensando en el mecanismo adecuado para sintetizar este compuesto(etclorvinol) a partir de acetileno , me podrían ayudar ?
Muchas gracias de antemano.
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Última Edición: por Rhaast.

Etclorvinol a partir de acetileno 2 años 1 semana antes #11491

Hola forero

Una posible ruta de síntesis del etclorvinol (sedante e hipnótico) a partir del acetileno, es la siguiente:





Saludos
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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: corregir estructura de la MOb

Etclorvinol a partir de acetileno 2 años 6 días antes #11492

Hola foreros,
el último paso de esta síntesis no me da confianza, mezclando esa sal organometálica con un compuesto que presenta un carbonilo con un derivado halogenado, sospecho que se podría dar una reacción de acoplamiento no deseado.
Yo también estuve pensando un largo rato esto (esta síntesis tiene algunas trampas), y me pareció conveniente partir de un nitrilo. En un archivo adjunto muestro cómo razoné la síntesis. Si no es posible la desprotonación del segundo compuesto carbonílico, la síntesis del etclorvinol sería imposible.

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Aclaro ante todo que aquí hay errores:
1) puse NaC2H2Cl como resultante de hacer la reacción de dicloruro de vinilo con sodio, da un intermediario inestable que regenera el acetileno y dos moles de NaCl.
2) quería desprotonar un alquino terminal con LiOH, y la basicidad del hidróxido no es la suficiente como desprotonar el alquino, además podría dar condensación aldólica en presencia de la cetona.

Mi ruta sería:
-al cianuro de etilo o ácido propanoico tratarlo con acetiluro de sodio y luego acidificar para dar la cetona correspondiente.
-a esa cetona adicionar 1 eq HCl cuidadosamente.
-a la cetona halogenada volver a tratarla con acetiluro de sodio, para posteriormente acidificar.
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Última Edición: por gabo15.

Etclorvinol a partir de acetileno 2 años 6 días antes #11494

Hola forero.
La reacción de acoplamiento que mencionas requiere otras condiciones de reacción, principalmente un catalizador de Pd, sales de Paladio, Cu y/o Ni.. Tal cual está escrito sólo el grupo carbonilo cetónico del sustrato es el que reacciona con el Grignard.
Saludos.l
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Etclorvinol a partir de acetileno 2 años 2 días antes #11499

Estimado Wilbert,
agradezco que hayas aclarado mi duda. De todas maneras, ¿mi propuesta de síntesis se podría considerar una ruta alternativa?
Otra cuestión, en la síntesis de ditianos, ¿el derivado halogenado no es conveniente que sea primario? Porque la idea es que sea SN2, y creo que los únicos que reaccionan con cloruros de vinilo son los organo-cupricos, a menos que se usen condiciones especiales.

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Última Edición: por gabo15.
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