TEMA:

Hola a todos. Buen día.

Foreros necesito saber por favor si los productos que obtuve en los ejercicios a y b son correctos.
Y en cuanto a los puntos e y f quisiera saber si en los productos obtengo una mezcla racémica.

Les agradezco su ayuda.

Foreros otra inquitud:

Quisiera saber por favor si tengo claro los conceptos. Esto es lo que tengo entendido:

- Una hidrogenación catalítica puede producir una mezcla racémica. A menos que hayan impedimentos estéricos.
-La halogenación de un alqueno se da en anti y puede darme una mezcla racémica.
-La formación de halohidrinas se da anti y puede darme una mezcla racémica.Ejemplo: Si tengo el propeno y lo hago reaccionar con bromo en agua. Obtengo una mezcla racémica ya que se me forma un centro quiral por la adición del OH?

-Cuando hago una adición mixta. Por ejemplo hago reaccionar Propeno con BrCN. Obtengo una mezcla racémica debido al estereocentro que se forma con la adición del CN-?

-La hidroboración oxidación podría darme una mezcla racémica.?
-La adición de dos alcoholes vecinales con permanganato o tetraóxido de osmio puede darme una mezcla racémica.

Una duda que me invade es que si por ejemplo tenemos el 1-hexeno y lo hacemos reaccionar con H2SO4 para producir el alcohol correspondiente no se podría obtener una mezcla racémica en el producto? Es que al hacer el ejercicio la adición del alcohol me genera un centro quiral pero en la literatura no se habla de que la entrada del H y el agua en este caso se produzca de una manera especifica como para formar un racemato. Me confunde porque podrian entrar como sea y esto produce un mundo de posibilidades en los productos.

Les agradezco si me pueden ayudar con lo que hasta el momento he entendido. Si algo esta mal. Les ruego me corrijan no importa.

Un saludo a todos.

Hola, para saber si una reacción genera mezcla racémica, compuesto aquiral o mezcla de diastereoisómeros debes hacer el mecanismo y ver si en la molécula final se forman centros quirales. Además es importante determinar la presencia de elementos de simetría (principalmente planos) que impiden la quiralidad.
Así, la hidrogenación de un alqueno puede dar una mezcla racémica si se forman centros quirales y no presenta plano de simetría, o dar un compuesto aquiral en caso contrario. Incluso si existe algún centro quiral, además de los que se forman a partir de los carbonos sp2, se generaría mezcla de diastereoisómeros.

En el apartado a) el éter obtenido a partir de la reacción con acetato de mercurio en metanol es racémico, dado que el carbono al que se une el metóxido es quiral. La razón estriba en el mecanismo de la oximercuriación-desmercuriación, en la que se forma el ion mercurinio por ambas caras del alqueno con igual probabilidad, dando lugar a los enantiómeros por ataque del metanol.

Debes revisar el producto del apartado b), no lo veo claro.

En el apartado e) se forma un ion bromonio, tanto por la cara de arriba como por la de abajo del alqueno. El cianuro abre ambos bromonios en el carbono más sustituido, generando una mezcla racémica.

En el apartado f) el tetraóxido de osmio produce dioles vecinales SYN por la cara menos impedida, generando un diastereoisómero mayoritario.

Por tanto, para predecir la estereoquímica de los productos debes realizar paso a paso los mecanismos de las reacciones y ver en cada caso que se forma.

Hola profesor Germán. Muchas gracias por su tiempo y su ayuda.

Un saludo!