TEMA:

Hola como están todos. Me gustaría que me explicaran el mecanismo de reaccion de algo que me he cansado de buscar y no lo encuentro,el ataque del borohidruro de sodio despues de haber atacado ya el diacetato de mercurio al alqueno.Siempre en los libros lo dejan enunciado pero no lo hacen. En un libro nuevo de un señor claisen dicen que no es lo que algunos autores plantean que es el hidruro el que ataca.Por favor me podrían ilustrar mejor se los agradecería.

Hola, se trata de una reducción en la que se sustituye el mercurio por un hidruro procedente del borohiduro de sodio, obteniéndose mercurio elemental, acetatos y el alcohol correspondiente.

Se especula con un ataque por parte de los hidruros generados por el borohidruro sobre el mercurio. En Wikipedia hay un mecanismo que no tengo confirmado:

en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration_reaction

También he visto este mecanismo atacando con el hidruro sobre el carbono al que se une el mercurio.

Espero que otros miembros del foro nos puedan aportar más datos

Saludos

Disculpa, tengo una dudita y tengo examen el lunes sobre esto, ¿Puedohacer reaccionar el LiBH4 con con un aldeído??

Hola Amigos:

Kelly, ¿Has tenido una buena vacación?.

Es evidente que el segundo paso de la hidratación de alquenos por el método de la oximercuración-desmercuración, pasa por el desplazamiento del -Hg(AcO) adicionado al carbono más sustituído del alqueno por un hidruro que aporta el NaBH₄.

En cunato a la consulta de Mara, puedo mencionar lo siguiente:

Los hidruros metálicos NaBH₄ y LiAlH₄, reducen los aldehidos y cetonas a los alcoholes correspondientes. Pero no saturan dobles o triples enlaces.
Por otro lado, sólo el LiAlH₄ reduce a alcohol a los ácidos carboxílicos (RCOOH) y ésteres (RCOOR) y el NaBH₄ no tiene efecto sobre estos últimos.


Saludos.

!!Muchas gracias!! me fue de ucha utlidad =)