TEMA:

Hola Buenos dias! como siempre y por adelantado felicitar y agradecer la ayuda y el contenido de este foro.
Repasando un poco las reacciones de alquenos, me surgio una pregunta.

En la halogenacion (bromacion) de alquenos con agua, podemos obtener halohidrinas, esto ocurre con un intermedio ciclico-cationico (no sé si lo puedo describir así, espero se entienda).

Bueno, me dio que pensar en la oximercuriacion que ocurre tambien mediante un intermedio ciclico, pero en el caso de la oximercuriacion podemos usar agua o un alcohol para formar, un alcohol o un eter, respectivamente.

Mi pregunta seria:
Seria posible usar en la halogenacion en vez de agua para formacion de halohidrina un alcohol para formar un haloeter o algo asi? ¿o tal vez ocurriria alguna competencia halogeno-alcohol y esta reaccion no es viable?

Espero me haya explicado bien. un saludo! y muchas gracias!

Por supuesto, el medio nucleófilo que utilices abrirá el ion halonio.
En disolvente inerte (CCl4) obtienes el dihaloalcano ANTI, en medio nucleófilo (agua, alcoholes, amoniaco, acético) obtendrás el correspondiente derivado halogenado.
La apertura del halonio también puede darse por un nucleófilo que esté en la misma molécula, ciclando.

Un saludo!!!!

Muchas gracias!!!