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Proponer un mecanismo 3 años 10 meses antes #11021

Buenas tardes tengo una duda en el siguiente ejercicio:
Este es el enunciado
Proponer un mecanismo que justifique las siguientes observaciones experimentales
en la imagen adjunta está los compuestos.
Gracias

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Última Edición: por Germán Fernández.

Duda 3 años 10 meses antes #11023

Buenas!
Esta es la explicación que se me ocurre, espero no haberme dejado nada en el tintero.
El primer caso inicia con una etapa en la que el protón del medio ácido ataca al doble enlace (nucleófilo) por el carbono menos sustituído. Esto dará lugar a un intermedio con un carbocatión terciario. Dicho carbocatión, al estar mas sustituído, estará más estabilizado gracias a los efectos inductivos e hiperconjugación. Puesto que no nos mencionan ningún otro nucleófilo que pueda atacar este intermedio la reacción prosigue con una elilminación de un hidrógeno vecinal de cualquiera de los dos metilenos disponibles( pues son equivalentes) para formar un nuevo enlace doble, esta vez más sustituído que en el reactivo de partida.

En el segundo tenemos una transposición. El protón del medio ácido ataca el doble enlace a través del carbono menos sustituído para dar un carbocatión secundario. Sin embargo, antes de seguir con la eliminación, el sistema se puede estabilizar más con la migración de un hidruro del -CH- (transposición) para generar el carbocatión terciario, mejor estabilizado. La reacción ahora si podrá continuar por eliminación de un protón para formar el doble enlace más estabilizado según la regla de Zaitsev.
Te adjunto el mecanismo.
Saludos

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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, nuimi_17

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