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Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

Ejercicio de sustitucion nucleofila

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TEMA:

Ejercicio de sustitucion nucleofila 8 años 2 meses antes #10852

chicazul_ Autor del tema Mensajes: 71	Hola, en una reaccion del paratoluensulfonato de (R)-2-butilo con metanol se obtiene un producto sin actividad optica, pero si la reaccion es con metoxido sodico (con metanol como disolvente) se obtiene un producto opticamente activo. ¿Por qué ocurre esto?
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Ejercicio de sustitucion nucleofila 8 años 2 meses antes #10854

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, como el metanol es mal nucleófilo el mecanismo es de tipo SN1, formando un carbocatión plano que al ser atacado por ambas caras genera una mezcla racémica. En el caso de utilizar metóxido, buen nucleófilo, el mecanismo pasa a ser SN2, dándose el ataque solo por la cara opuesta al tosilato, formando un solo enantiómero. Saludos
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Ejercicio de sustitucion nucleofila 8 años 2 meses antes #10857

chicazul_ Autor del tema Mensajes: 71	Producto sin actividad optica significa que se forma la mezcla racemica?
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