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evy_348
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Hola a todos!
Necesito ayuda con el siguiente ejercicio
Ordenar según reactividad DECRECIENTE para la SN1 los siguientes compuestos:
a. bromuro de terbutilo
b. 1-bromopropeno
c. 1-bromopropano
d. 2-fenil-2-bromopropano
e. 3-bromopropeno
Justificar la diferencia de reactividad entre el 1-bromopropeno y el 3-bromopropeno.
Tengo entendido que para la SN1, como implica la formación de carbocatión, la reactividad seria 3°>2° y los 1° no reaccionarían.
A y E forman carbocationes terciarios, pero cuál de los dos tienen mayor velocidad de reacción?
El C, por otro lado, no reaccionaria porque da un carbocatión 1°
Y lo que no sé analizar es qué pasa cuando hay dobles enlaces, solo leí por ahí que los sustratos vinilicos, por ejemplo, no reaccionan.
Espero me puedan ayudar,
muchas gracias!
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Hola, efectivamente los carbocationes derivados de haluros de vinilo (caso b) son muy inestables al quedar localizados sobre un carbono muy electronegativo. Al contrario, carbotaciones formados en la posición vecina a un doble enlace (haluros de alilo) son especialmente estables por permitir la deslocalización de la carga (caso e)
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